1940年5月28日，德军派出的两个轰炸机大队由于敦刻尔克上空能见度极低，只好带弹返回。
此时，盟军的撤退正在紧张地进行。他们运用了一切可以动用的船只，甚至驱逐舰也改成了运兵船。他们用绳索牵着渡过海峡的小船，让等候在海滩的士兵乘小船渡到海上的大船旁边。岸上的士兵被分成50人一组，每组由一名军官和一名海员指挥。每当有救援船靠岸，他们便一组组地被带到海边，涉过没踝、没膝、齐腰、齐胸的海水，小心避开不断漂到身边的同伴的尸首，艰难地爬上小船。
下午，气象情况仍然很差。敦刻尔克上空又响起了轰炸机发出的降降声。新集中起来的几支高炮部队开始漫无目的地对空射击，士兵纷纷跳进附近的战壕。然而，投下的炸弹几乎没有造成什么伤害，不是投进了距岸滩很远的海里，就是投在无人的空旷地，偶尔有几颗落在士兵聚集的沙滩，柔软的沙子也像座垫似的把大部分爆炸力吸收掉了，哪怕是炸弹就在身旁爆炸，也不过是扑一脸泥沙而已。
这种无目的的零星轰炸一直在不间断地进行。但撤退的士兵很快便对之习以为常了。他们纷纷爬出战壕，做他们要做的事情，排在后面等候上船的士兵，甚至玩起了沙滩排球，就像在英格兰岛欢度周末一样悠闲。
29日早上，撤退行动的总指挥拉姆奇海军中将收到来自本土的电报：29日共有6.5万人安全返回。但拉姆奇心中却没有丝毫的轻松感，在敦刻尔克岸边等待撤离的部队越来越多，在敦刻尔克西部和北部的德军地面部队又加强了攻势，防御圈在不断地缩小，他只有祈求上帝让这种大雾天气多持续几天。但遗憾的是上帝并不总那么遂从人愿，大约下午2点钟，阳光又洒满了敦刻尔克的海滩。
还不到一个小时，德军三个大队的施图卡大型轰炸机编队便赶到了。一架架德机像饥饿的鹰鹫一样扑向地面的“猎物”，仿佛要夺回这几天的损失。
这次德机只把大型运输船只作为主要轰炸对象。一架俯冲轰炸机追上已经驶离港口的“奥洛国王”号大型渡船，从高空直插下去，在机身就要触到船上的烟囱时迅速打开弹仓，炸弹几乎全部落在了甲板上，在一声声震耳欲聋的爆炸声中，“奥洛国王”号很快便沉入了水中。距岸50米远的另一艘英国先进的驱逐舰也未能逃脱厄运，两架德机同时向它俯冲下来，舰炮还来不及瞄准，几枚炸弹就已经命中了舰后的动力仓，锅炉开始爆炸，紧接着，又一架德机袭来将其击沉。海上的运输船已经完全失去队形，乱作一团，许多船只起火，抛锚在海上。
5点27分，新赶来的德军第2航空队两个轰炸机团又对英国船队进行了猛烈的轰炸。
这天下午，英国海军损失驱逐舰3艘，遭受重创7艘，还有“奥洛国王”号、“海峡皇后”号、“洛琳娜”号、“芬内拉”号和“诺尔曼尼亚”号等5艘大型渡船被击毁。当晚，拉姆奇将军不得不将8艘最现代化的驱逐舰撤出战斗，因为这些战舰直接关系到即将来临的抗击德国入侵的战斗成败，他不能拿它们来冒险。尽管遭受到如此大的损失，这一天英军仍然从港口撤走了3万余人，从海滩撤走了1.4万人，其中包括近1万名法军。
5月31日凌晨，天空又下起了小雨。敦刻尔克港又暂时恢复了平静。从英国本土新筹集的大量民船也加入了输送的行列，撤退的速度明显加快。同时，地面防御部队也顶住了德军的多次进攻，防御圈缩小到33公里，以便收缩兵力做最后的抵抗，为海上撤退赢得更多的时间。
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